バックパッカー入門！海外一人旅のススメ

＞旅行の時期を５月(ゴールデンウィーク)～8月中までに遅らせて、

ゴールデンウィークとお盆にだけはかからないようにしましょう。同じ条件の航空券でも出発時期によって何万円も違ってきますから。
※ＧＷ・お盆・お正月は一年のうちでも最も高い時期です。

＞仮に８月出発の場合、予約を４、５月に行うのは遅いでしょうか？？

（保障はできませんが）お盆前後でなければ大丈夫そうな気がします。

ただ、料金は出発時期に大きく左右されるため、８月＝夏休みの時期は総じて高めだと思います。

＞有名会社HISで正規割引航空券を買おうかなと

こちらのページ（およびサイト全体）をよく読んでもらいたいのですが、正規割引航空券は航空会社からも直接買うことができます。
（どこで買っても料金は同じです）

同じ料金であればリスクは低い方が良いです。

＞行きと帰りの空港は一緒のほうが安いのでしょうか？

料金はほとんど変わらないと思いますので、便利な方を選んだら良いでしょう。

＞バチカン(有名な広場)、イタリア(ローマ)、スペインです。

それだけなら航空券はオープンジョーにして

・東京→イタリア／スペイン→東京
・東京→スペン／イタリア→東京

のどちらかにするのが良いのではないでしょうか。

単純往復だとイタリアースペイン間の片道分の移動が時間的にも費用的にも無駄になるだけだと思いますので。

＞移動はなるべく鉄道でしたいなと思っていますが、ざっくりでいいのでおススメのルートがありましたら、教えていただけないでしょうか？？

とりあえずわかっているのはバチカン、ローマ、スペインだけですが、これだけでしたらルートも何もない気がします。

バチカンはローマの中にあるため、ローマから入ってスペインに向かうか、スペインから入ってローマに向かうか、のどちらかしかありません。

途中フランスを経由しますので、ご興味があれば立ち寄ってみるのも良いでしょう。

フランスは大都市よりも田舎町の方が雰囲気が良く、個人的にはプロバンス地方が好きです。