ホテルと航空券、どちらを先に予約する？
来年の１・２月あたりに１人で４日間程の小さな海外旅行を考えていて、行き先はテニアン島あたりです。
今現在パスポート取得のところから少しずつ計画を進行していますが、自分はツアー参加ではなく個人での旅行なので航空券・ホテル等すべてこれから手配しなくてはなりません。
また初の海外であるにも関わらず乗り継ぎもありやや心配面もあります。
そこで手配することに関してなのですが、手配する順序として、宿泊先と航空券、どちらを先に手配するべきなのでしょうか？
また自分は４日という短さなのでバックパックのみで行く事を考えていますが、バックパックの機内持ち込みが出来たとしても、貴重品はバックパックにいれず別で小さめのバッグに入れて持った方が良いのでしょうか？
またその場合、手荷物が１つと指定されてしまっている航空では２つと数えられてしまい、バックパックは預けなければならないものなのでしょうか？
初歩的な質問で申し訳ありませんがお答え頂けたらと思います。
＞手配する順序として、宿泊先と航空券、どちらを先に手配するべきなのでしょうか？
一般的には航空券が先です。
ホテルだけ取れても現地に行けなければどうにもならないですし、予約を取り消す場合（宿泊日直前など）キャンセル・チャージがかかることもありますので。
※キャンセル・チャージがかる直前までとりあえず押さえておく、というのはアリです。
航空券さえ取れれば、ホテルはひとつではないので（テニアン島の場合は数が限られてしまいますが・・）、部屋や料金にこだわらなければ見つけられる可能性が高いです。
泊まりたいホテルが決まっている場合は、飛行機の空席がある日の中でホテルの空室もある日を見つけて、ほぼ同時に予約するのが良いでしょう。
＞バックパックの機内持ち込みが出来たとしても、貴重品はバックパックにいれず別で小さめのバッグに入れて持った方が良いのでしょうか？
機内持ち込みができたとしても、貴重品はバックパックに入れてはいけません。
また、小さめのバッグ（ウエストポーチとか？）に貴重品を入れるのもオススメしません。
もっと目立たない専用の貴重品入れ（貴重品袋）というものがありますので、それを使用してください。
＞手荷物が１つと指定されてしまっている航空では２つと数えられてしまい、バックパックは預けなければならないものなのでしょうか？
小さめのバッグは通常カウントされません。
▼ ご参考
ウエストポーチと機内持ち込み手荷物
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